中文名: 双酚A

英文名: Bisphenol A

别 称: 二酚基丙烷；p,p'-异亚丙基双酚；2,2-双对酚丙烷

化学式: C15H16O2

CAS登录号: 80-05-7

EINECS登录号: SL6300000

熔 点: 158-159 °C(lit.)℃

沸 点: 220 °C4 mm Hg(lit.)℃

水溶性: <0.1 g/100 mL at 21.5 ºC

密 度: 1.195

外 观: 白色针晶或片状粉末

闪 点: 227℃

安全性描述: S：24-26-37

危险性符号: R：36/37/38-43

危险性描述: 环境激素

缩 写: BPA

摩尔质量: 228.29 g·mol−1

介绍

双酚A，学名2，2-二（4-羟基苯基）丙烷，简称二酚基丙烷。白色晶体，熔点 156～158 ℃。主要用于制备环氧树脂（约占 65%）和聚碳酸酯（约占35%），其钾盐或钠盐是生产聚砜的原料，少量用作橡胶防老剂（见橡胶助剂）。

双酚A是重要的有机化工原料，苯酚和丙酮的重要衍生物，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂等多种高分子材料。也可用在增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。

工业上双酚A系由苯酚和丙酮在酸性介质中缩合制得：

为了使反应完全，丙酮应略过量；当以硫酸为催化剂时，酸浓度为72.5-76.3%，反应温度约40℃。反应在搅拌釜中进行，可采用间歇法生产，也可以安排连续生产的装置。产物经中和，离收分离得粗双酚A，用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的设备较少，工艺简单，但产品质量差，原料消耗高，“三废”较多，只适合中小型间歇生产。为了得到质量好的聚合级双酚A，普遍采用的工业制法是以氯化氢气体作催化剂的方法。将丙酮与苯酚混合，用干燥的氯化氢作催化剂在常压下进行反应，反应于50-60℃进行8-9h，气相氯化氢浓度保持在96%以上。反应除生成双酚A外，还生成一些异构体、三羟基或一羟基副产物。这些少量的杂质并不影响用于制造环氧树脂。但用于制造聚碳酸酯时，则必须精制。虎克法工艺是在压力下蒸馏与萃取结晶来精制双酚A，使产品成本降低。

用途

双酚A是世界上使用最广泛的工业化合物之一，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。

在塑料制品的制造过程中，添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性等特性，尤其能防止酸性蔬菜和水果从内部侵蚀金属容器，因此广泛用于罐头食品和饮料的包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充物所用的密封胶、眼镜片以及其他数百种日用品的制造过程中。

健康危害

双酚A在生活中应用广泛，成为人们经常能接触到的物质。因此，其安全性问题成为了公众的关注的焦点，但其应用存在争议。

安全性研究及争议

在国内外双酚A的毒性研究资料主要为动物调查和实验研究结果，关于双酚A毒性作用的人群流行病学调查和人体试验研究的报道相对较少。 资料表明，双酚A属低毒性化学物。动物试验发现双酚A有模拟雌激素的效果，即使很低的剂量也能使动物产生雌性早熟、精子数下降、前列腺增长等作用。此外，有资料显示双酚A 具有一定的胚胎毒性和致畸性，可明显增加动物卵巢癌、前列腺癌、白血病等癌症的发生。同时，研究显示，双酚A与小白鼠患哮喘相关联，初步人体实验显示孕妇在妊娠早期受双酚A影响可能会导致婴儿感染哮喘。

中国科学家专门针对双酚A对男性内分泌的影响进行了以人体作为试验对象的研究。在这项试验中，研究人员将一组在中国工厂里暴露于双酚A 环境中5年以上的男性工人，与另一组5年之内没有暴露于双酚A环境中的工人进行对比研究。结果表明，暴露于双酚A环境中的男性工人发生勃起功能障碍的风险是对照组的4倍，且出现射精困难的可能性是对照组的7倍。本研究结果是关于长期暴露于双酚A环境对健康有害的第一项直接证据。

但有研究表明双酚A并不是人类致癌危险因素。虽然一些研究结果提示，塑料奶瓶等塑料制品中的双酚A可能会影响婴幼儿的成长发育，并对儿童大脑和性器官造成损伤，但是迄今未有充足证据证明婴儿或者儿童因摄取PC奶瓶释放的双酚A成分而受到伤害。

研究表明，制造塑料容器的PC材质可能会释放有毒的双酚A，温度愈高释放愈多速度也愈快。然而，塑料容器是否真会释放双酚A，仍存在很大争议，各界学者说法不一。

使用及争议

双酚A对健康有害已经是一个不言自明的结论，政府立即禁止双酚A的使用似乎是理所当然的事情，但事实并非如此。含双酚A的塑料容器，在世界上包括中国在内的绝大多数国家都在正常使用。

但在“剂量大小决定危害”的传统毒理学观点引导下，人们一直以为：日常生活环境中人们接触的双酚A浓度很低，不足以构成对人体的危害。直到20世纪80年代，官方沿用标准方法检测双酚A之后给出的结论仍然是：只有当双酚A的剂量远远高于当前人体内的含量时，才有可能引起器官衰竭、白血病和体重急剧下降。在这样的认识下，双酚A被人们放心地广泛应用。在民间与厂商、官方之间久拖未决的“低剂量双酚A有害还是安全”的争论中，各大化工厂商仍在不停地生产各种含双酚A的产品，并远销海外。

由于关于双酚A的各项研究结果和不良事件的发生，如“含双酚A的婴儿奶瓶”事件，许多国家都对这种化学物质的生产和使用进行了整顿。比如，美国已经率先禁止婴儿奶瓶等食品和饮料容器中使用化学物质双酚A；加拿大政府令禁止进口和销售含双酚A成分的聚碳酸酯塑料婴儿奶瓶；法国参议院人员也开始制定双酚A禁止政策；中国卫生部等六部门也于2011年5月30日下达禁令，禁止双酚A用于婴幼儿奶瓶。