中文名:二苯乙烯

英文名:stilbene

化学式:C14H12

分子量:180

CAS登录号:588-59-0

熔 点:124ºC

水溶性:不溶于水

化合物信息

中文名称：二苯乙烯

英文名称：stilbene

英文别名：1,1'-(1,2-Ethenediyl)dibenzene

CAS号：588-59-0

分子式：C14H12

分子量：180.24500

精确质量：180.09400

LogP：3.85700

物化性质

密度：1.044g/cm3

熔点：124ºC

沸点：307ºC at 760mmHg

闪点：128.5ºC

折射率：1.658

化合物介绍

二苯乙烯苷是蓼科蓼属植物何首乌的主要成分之一，是一种多羟基酚类化合物。

提取来源：为寥科植物何首乌

外观：棕红色粉末

中药何首乌特有成分为二苯乙烯苷类。何首乌中已发现的二苯乙烯苷包括2 , 3 , 5 ,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷(简称二苯乙烯苷)、2 , 3 , 5 , 4'-四羟基二苯乙烯-2 , 3-二-O-β-D-葡萄糖苷(即何首乌丙素)、2 , 3 , 5 , 4'-四羟基二苯乙烯-2-O-(6''-O-α-D-吡喃葡萄糖) -β-D-吡喃葡萄糖苷、2 , 3 , 5 ,4'-四羟基二苯乙烯-O- (6''-O-乙酰基) -β-D-葡萄糖苷等。中华人民共和国药典将其作为检测何首乌的定量指标。

二苯乙烯苷又称芪多酚，属多羟基芪类化合物（polyhydrostilbenes)，广泛存在于藓类和高级植物中。二苯乙烯苷被鉴定为一种植物抗毒素，是由植物在真菌感染、紫外线照射、机械损伤等不利条件下产生的。研究发现，二苯乙烯苷具有多种生理活性与药用价值，已在降血脂、抗衰老、抑制肿瘤等方面显示出功能性，这在当今日趋老龄化的社会中凸现其重要的研究和开发价值。

天然的二苯乙烯苷主要以二苯乙烯苷元侧链结合一个单糖基的形式存在。其化学名为 2,3,5,4’四羟基-二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷。二苯乙烯苷的水溶液在高温条件( 80℃)下不稳定,其含量与温度呈负变关系。二苯乙烯苷在酸性溶液中很不稳定。在 4% 硫酸溶液中，室温放置 12 h 后含量降为原来的 31.67% ，而在80℃下放置 4h 则检测不到二苯乙烯苷。其降解产物为二苯乙烯苷苷元，并进一步降解为酚类化合物。二苯乙烯苷具有很强的抗辐射稳定性。在干燥条件下，经 60Co-γ 射线辐射，其含量无明显差异。

鉴于二苯乙烯苷的上述性质，我们通常将二苯乙烯苷对照品隔绝空气包装，外面用报纸包裹，避光，置冰箱中冷藏。随用随取。

二苯乙烯苷的研究

1.二苯乙烯苷对脑缺血啮齿动物脑NMDA受体及细胞内钙离子的影响

研究发现，二苯乙烯苷对淀粉样蛋白、叠氮钠和H2O2致SK-N-SH神经细胞损伤模型中具有较好的保护作用。

二苯乙烯苷能够抑制啮齿动物脑缺血再灌注所导致的脑组织NMDA受体结合力及神经细胞内钙离子浓度的升高，减轻钙超载导致的脑组织损伤，可能具有脑保护作用。

2．不同地区制何首乌中二苯乙烯苷含量测定及稳定性考察

二苯乙烯苷是其有效成分之一，具有降低胆固醇和保肝作用。中国药典2000年版何首乌项下规定了何首乌药材中二苯乙烯苷含量不得低于1.0%，而对于制何首乌中二苯乙烯苷含量没有规定含量限定。高效液相色谱法测定二苯乙烯苷。

从测定结果看，制何首乌中二苯乙烯苷含量为0 .127 %～ 4 .150 %，由于地区不同，各样品之间存在很大差异。另外，既使同一批号的何首乌药材，所得的炮制品制何首乌中二苯乙烯苷含量为1 .292 %，1 .454 %，1.685 %，也存在一定的差异。由于二苯乙烯苷为制何首乌的主要活性成分之一，其含量将影响临床疗效。因此，应在结合药理实验的基础上，制订其最低含量限度，并应规范其炮制工艺。随温度升高，制何首乌中二苯乙烯苷含量降低，尤其溶液状态。说明温度和湿度影响二苯乙烯苷稳定性。此结果与文献报道一致。在干燥的情况下，二苯乙烯苷在60Co-γ射线辐射下稳定。但在溶液中是否稳定，有待于进一步研究。

3．何首乌二苯乙烯苷抑制长波紫外线诱导的HaCaT细胞氧化应激损伤

二苯乙烯苷是何首乌中主要的生物活性成分，分子量为406.39，为白色无定形粉末，水溶性好，具有抗氧化清除自由基的作用，作为抗衰老的一种有效成分极具研究价值。本实验观察了二苯乙烯苷(TSG)对UVA诱导的人皮肤角质形成细胞活力的影响及氧化应激损伤的保护作用。利用倒置显微镜形态学观察及MTT法研究二苯乙烯苷对皮肤角质形成细胞活力的影响；酶生化法测定细胞内MDA含量和SOD、GSH—PX的活性。

皮肤持续暴露于紫外线辐射中，会造成许多细胞的病理生理改变。TGS具有较强的抗氧化及光保护作用，是基于TGS清除自由基、提高抗氧化酶的活力、减少脂质过氧化物的形成以及调节氧化及抗氧化相关基因的表达。其光保护作用使其成为潜在的光保护成分，并应用于相关光保护制剂。其作用于人体皮肤的细胞和分子学改变，以及对皮肤的远期作用还需要进一步研究论证。

4．不同炮制方法对何首乌中二苯乙烯苷含量的影响

苯乙烯苷为何首乌中主要的水溶性成分，具有抗衰老、神经保护、抗血脂及抗动脉粥样硬化以及抗肿瘤及抗肿瘤转移作用。采用HPLC测定各炮制品中二苯乙烯苷的含量，色谱柱为Agilent TC-C18(250mm×4.6mm，5um)，流动相为乙腈-水(25:75)，流速为0.8ml/min，检测波长为320nm，常温。

从试验结果可知，发酵法制备的何首乌样品中二苯乙烯苷的含量较高，与生品中二苯乙烯昔含量相近，表明发酵法的应用能较好的保留二苯乙烯苷，同时我们也检测了各炮制品中还原糖含量，发现发酵法制备的何首乌样品中还原糖含量较高，特别是酵母菌发酵品的还原糖含量与蒸制40 h 的制何首乌相近。因此生物发酵法应用于含苷类药材的炮制是值得尝试的。

5．何首乌中蒽醌与二苯乙烯苷的含量考察

采用HPLC法测定，色谱柱：symmetryC18(4.6×150mm，5 um)，二苯乙烯苷流动相为乙腈一水(25:75)，流速1ml/min，检测波长320nm。

对广西不同产地生何首乌测定结果表明，广西不同产地，何首乌中的大黄素及大黄素甲醚含量差异较大，在同一样品中，大黄素的含量均比大黄素甲醚高。二苯乙烯苷的含量也具有著性差异，最高的6.06 %，最低的0.04 %，平乐、恭城、桂林、宾阳等地所产何首乌药材质量较好，二苯乙烯苷的含量均高于药典规定的1% 的限量。

6. 大孔树脂吸附纯化何首乌中二苯乙烯苷的研究

以树脂的比吸附量为指标，比较了4种大孔树脂对二苯乙烯苷的吸附性能，对大孔树脂吸附纯化生首乌中二苯乙烯苷的工艺参数进行筛选，并在此基础上考察了洗脱条件。 [8] 本实验围绕上样、吸附、洗脱等主要树脂纯化过程进行工艺优化，何首乌二苯乙烯苷部位的树脂纯化工艺最终确定为：何首乌70%乙醇提取物，加水分散得浓度为4 .42 mg/mL(以二苯乙烯苷计)的上样液，加至处理好的S -8大孔吸附树脂，树脂柱径高比1∶8，吸附流速为3 BV/h， 待吸附完成后(树脂对二苯乙烯苷的最大比吸附量为30 .06 mg/mL)，5 BV 蒸馏水洗脱除杂，再用50%乙醇洗脱7 BV， 洗脱流速6 BV/h，收集50%乙醇洗脱液，回收溶剂并减压干燥，即得何首乌二苯乙烯苷部位。上样液制备以生首乌提取液减压浓缩至干，再加水分散、离心，除去水不溶性杂质，这样既可增加大孔吸附树脂对二苯乙烯苷的吸附，又可除去微小杂质，防止在吸附过程中堵塞孔隙。

7. 二苯乙烯苷的提取分离及在保健饮料中的应用研究

药理分析表明，何首乌中的二苯乙烯苷活性成分具有显著的降低血脂、降低血浆胆固醇和防止脂肪肝、防止肝功能损害等作用。二苯乙烯苷可以通过多种渠道达到降脂保健作用：

①促进肠道胆固醇的排泄及抑制外源性胆固醇的吸收。

②抑制胆固醇、甘油三酯和脂蛋白的合成。

③影响血脂分布、运转及阻止胆固醇在肝脏中的沉积。

④降低血中胆固醇含量，能和胆固醇结合成脂，使之比较容易运送代谢和排泄，而减少血中胆固醇的含量，降低血清谷丙转氨酶和谷草转氨酶。此外，二苯乙烯苷还具有一定的改善记忆功能、保护大脑功能等治疗保健作用。 本研究利用超声空化效应，从何首乌中提取二苯乙烯苷，然后将分离富集的二苯乙烯苷应用于降脂保健饮料的开发。

8．何首乌中二苯乙烯苷的体外抗氧化研究

从传统抗衰老中药何首乌中提取、分离、纯化得到不同组分：乙醇粗提物、大孔吸附树脂层析样品及二苯乙烯苷晶体，并运用HPLC、MS、NMR、X衍射对二苯乙烯苷晶体进行了分析鉴定。对照白藜芦醇分别对三组分的抗氧化清除自由基性能进行了测定。包括还原能力、亚油酸体系抗氧化性能以及清除DPPH自由基、清除羟基自由基、清除超氧阴离子能力。

本实验从何首乌中分离纯化得到二苯乙烯苷晶体，纯度达到99.8%，并通过X 衍射验证为针状晶体，NMR鉴定了其结构式。以上实验表明：二苯乙烯苷具有良好的抗氧化清除自由基的能力。其对几种自由基清除表现出了不同的效能，排序为超氧阴离子IC50 >羟基自由基IC50 > DPPH 自由基IC50 >组织过氧化脂质IC50。通过与白藜芦醇对照，在分子结构上二苯乙烯苷在苯环2 位多一个酚羟基，并形成了糖苷。而在功能上，实验证实二苯乙烯苷抗氧化性能较白藜芦醇明显突出。可见酚羟基的数目及在苯环的位置对其抗氧化性能有很大影响。对于不同纯度的何首乌中二苯乙烯苷的提取物，大孔吸附树脂样品表现出了良好的抗氧化性能，其工业成本较纯品大大降低，完全可作为优良的抗氧化、清除自由基保健品。同时该研究为进一步探讨何首乌的抗衰老组分提供了一定的理论基础。

9．制备色谱纯化何首鸟活性成分二苯乙烯苷

用50%乙醇提取何首乌药材，再采用大孔树脂AB-8吸附柱对二苯乙烯苷提取物进行精制，得到二苯乙烯苷含量超过85%的精制分离产物(中级产物)；最后使用反相高压液相制备色谱进行分离。

经HPLC测定和计算制备分离产物纯度已达97%，该产物再次循环制备即可达到分析用对照品要求。